Der damalige Winterstettendorfer Pfarrverweser Didakus Ströbele ließ 1715 das alte Kapellchen am westlichen Ortsrand abbrechen und inmitten des Orts die Kapelle zur hl. Familie bauen. Mit zierlicher Zwiebelkuppel, Volutengiebel, rechteckigem Grundriss und dreiseitigem Ostschluss.

Im Innern gliedert eine eingespannte Wand mit Rundbogenöffnung auf Kämpfern in Chor und Schiff. Die Kapelle zählt zu den Kleinodien Oberschwabens. Rechts in der Rundbogennische eine 80cm hohe spätgotische sitzende Muttergottes voll erhabener Würde (1515), wohl von der Nikolaus-Weckmann-Werkstatt geschnitzt und Jörg Kändel gefasst.
Auf der marmorierten Mensa ein von einem Spät-Renaissance-Altar übernommener Tabernakel mit ausdrucksstarkem Relief einer Kreuzigungsgruppe auf dem etwa 40 cm hohen Türchen. Zu Füßen der Schmerzensmutter kniet der Stifter der 6. Abt Jakob Renger (1545/52) aus Ravensburg, der durch sein Wappen mit dem großen lateinischen M und darüber ein schwarzes Kreuz als großer Verehrer Mariä und des Kreuzes bezeugt ist.
Der persönliche Stil des Gekreuzigten mit den beiden um die Balken sich krümmenden Schächern erscheint wie ein Vorbote zu der 1577, durch den Komtur von Stauffenberg, aufgestellten Bronzegruppe des sogenannten Schwedenkruezes am Steg zur Insel Mainau. Der hochdramatische Meister dürfte identisch sein mit dem Schöpfer der manieristischen Dornenkrönung Christi in der alten Grodter Kapelle.

Die hochbarocken Skulpturen (je 66 cm) der Hl. Anna und des Joachim (um 1716/17) auf Konsolen zwischen Säule und Bildrahmen sind der Werkstätte des Georg Machein, der Altar mit der flankierenden Saule den Klosterschreinern Peter Heckler und Leonhard Burkart zuzuschreiben.
Das verkröpfte Altarblatt (1,30 x 1) der hl. Familie und Ölleinwandbilder (je 1,16 x 0,82) an den seitlichen Schiffswänden wohl von Bergmayer, Biberach.